O vale do Hudson acompanha o rio de mesmo nome desde os arredores de Nova York até Albany, a capital do estado, por cerca de 240 km. Colonizado pelos holandeses no século 17, foi depois o lugar escolhido pelas famílias mais ricas de Nova York para suas propriedades de campo, com mansões em colinas sobre a água. No século 19, inspirou a primeira escola de pintura de paisagem dos Estados Unidos, a Hudson River School.
Tarrytown e a vizinha Sleepy Hollow, a cerca de 40 km de Manhattan, são a terra de Washington Irving, autor da Lenda do Cavaleiro sem Cabeça. Lá ficam a casa do escritor, o cemitério de Sleepy Hollow, onde ele está enterrado, uma fazenda colonial com moinho e a mansão gótica de Lyndhurst, que pertenceu ao magnata das ferrovias Jay Gould.
Mais ao norte, o rio passa entre as montanhas das Hudson Highlands. Beacon, antiga cidade de fábricas na margem leste, virou polo de arte com o museu Dia Beacon, instalado numa fábrica de caixas de biscoito, e do outro lado do rio fica o Storm King Art Center, um parque de grandes esculturas. O monte Beacon, sobre a cidade, oferece vista do vale.
Em Hyde Park ficam a casa onde Franklin D. Roosevelt nasceu e está enterrado, com a primeira biblioteca presidencial do país, e a mansão de Frederick Vanderbilt. Logo ao sul, em Poughkeepsie, os trilhos de uma ponte de 1889 deram lugar a um caminho para pedestres a 65 metros sobre a água.
Este roteiro tem 1 cidade: Tarrytown.