O nordeste da Flórida guarda a história mais antiga da colonização europeia nos Estados Unidos. Saint Augustine foi fundada em 1565 pelo espanhol Pedro Menéndez de Avilés e é a cidade de origem europeia habitada sem interrupção há mais tempo no território continental do país. O centro histórico tem ruas estreitas, casas de pedra e madeira, igrejas e o Castillo de San Marcos, forte espanhol do século 17 construído com coquina, uma pedra feita de conchas.
No fim do século 19, o empresário Henry Flagler levou a ferrovia até a cidade e construiu hotéis de luxo em estilo espanhol; o principal deles, o Hotel Ponce de León, hoje é o Flagler College. Do outro lado da baía, na ilha de Anastasia, ficam o farol listrado de preto e branco e praias largas, e mais ao sul o pequeno Fort Matanzas, alcançado de barco.
Jacksonville, cerca de 65 km ao norte, é a maior cidade da Flórida em população e uma das maiores dos Estados Unidos em área. Cortada pelo rio St. Johns, tem o Cummer Museum, com jardins à beira do rio, um grande zoológico, praias no Atlântico e, ao norte, áreas preservadas como a Kingsley Plantation, na ilha de Fort George.
O clima é mais ameno que no sul da Flórida, com invernos frescos. A primavera e o outono são as épocas mais agradáveis para andar pelo centro histórico de Saint Augustine.
Este roteiro reúne 2 cidades que combinam na mesma viagem: Jacksonville, Saint Augustine.