Portland fica no norte do Oregon, onde o rio Willamette encontra o Columbia, a cerca de 100 km do Pacífico. É a maior cidade do estado e não deve ser confundida com Portland, no Maine, do outro lado do país. O centro é compacto, cortado por pontes, e tem trens leves e bondes que facilitam a vida de quem não está de carro.
A cidade é conhecida pelos parques e jardins, como o Washington Park, que reúne o jardim de rosas de testes e o Jardim Japonês, e o Lan Su, um jardim chinês no centro antigo. Os bairros de Pearl District, Alberta e Hawthorne concentram cafés, cervejarias artesanais, carrinhos de comida e livrarias. O monte Hood, um vulcão coberto de neve, aparece no horizonte nos dias limpos.
A leste começa o Columbia River Gorge, um desfiladeiro de mais de 120 km aberto pelo rio entre o Oregon e o Estado de Washington. A antiga Historic Columbia River Highway passa por mirantes e por uma sequência de cachoeiras, entre elas a Multnomah Falls. No meio do desfiladeiro fica Hood River, cidade de pomares e de esportes de vento no rio, a cerca de uma hora do Monte Hood.
Este roteiro reúne 2 cidades que combinam na mesma viagem: Portland, Hood River.