Portland é a maior cidade do Maine, numa península da baía de Casco. Não confundir com Portland, no Oregon, do outro lado do país: a do Maine é a mais antiga das duas, e o nome da cidade do oeste veio dela. O centro foi reconstruído em tijolo depois do incêndio de 1866, e o bairro do Old Port, junto ao cais, guarda os armazéns do século 19, hoje com lojas e restaurantes, ao lado dos barcos de pesca de lagosta.
A lagosta é a marca do litoral do Maine, servida inteira ou no pão, e os faróis são a outra. O de Portland Head, aceso em 1791 em Cape Elizabeth, logo ao sul da cidade, é o mais antigo do estado. Da cidade saem balsas para as ilhas da baía, e no alto do Munjoy Hill fica o Portland Observatory, torre de sinais para navios de 1807.
Uns 45 km ao sul, Kennebunkport é uma vila de antigos construtores de navios na foz do rio Kennebunk, com casas brancas de capitães, o centro de Dock Square e praias de areia como a de Goose Rocks. Mais ao sul, Ogunquit tem uma praia de areia clara de cerca de 2,4 km entre o mar e um rio, o porto de pesca de Perkins Cove e o Marginal Way, caminho sobre as pedras da costa.
A região é a porta de entrada do Maine para quem vem de Boston, a cerca de duas horas de Portland, de carro ou de trem. As vilas da costa sul têm temporada curta e cheia no verão e ficam mais vazias no inverno.
Este roteiro reúne 3 cidades que combinam na mesma viagem: Portland, Kennebunkport, Ogunquit.