Chicago, a terceira maior cidade dos Estados Unidos, fica no estado de Illinois, à beira do lago Michigan. Depois do grande incêndio de 1871, que destruiu boa parte da cidade, Chicago foi reconstruída com edifícios de estrutura de aço e se tornou o berço do arranha-céu. O centro, o Loop, cercado pelos trilhos do trem elevado, reúne prédios de várias épocas, da escola de Chicago do fim do século XIX às torres de vidro, e o passeio de barco pelo rio Chicago é a forma mais conhecida de conhecê-los.
À beira do lago, uma faixa contínua de parques e praias acompanha a cidade. O Millennium Park, com a escultura Cloud Gate e o pavilhão de Frank Gehry, fica ao lado do Art Institute, um dos grandes museus de arte do país. Mais ao sul, o Museum Campus reúne o Field Museum, o aquário Shedd e o planetário Adler, e o Navy Pier avança sobre o lago com a roda-gigante.
No bairro de Hyde Park, a Robie House, e no subúrbio de Oak Park, o Unity Temple são obras de Frank Lloyd Wright inscritas no Patrimônio Mundial da UNESCO. Oak Park guarda também a casa e o estúdio onde o arquiteto trabalhou nos primeiros anos e o maior conjunto de casas dele no mundo.
Chicago é também a cidade do blues, da pizza de massa alta e do cachorro-quente servido sem ketchup, e ponto de partida da antiga Rota 66.
Este roteiro reúne 2 cidades que combinam na mesma viagem: Chicago, Oak Park.