Baltimore é a maior cidade de Maryland e um dos portos mais antigos da costa leste, no fundo de um braço da baía de Chesapeake. O antigo cais do centro, o Inner Harbor, foi transformado a partir dos anos 1970 numa orla de passeio, com o National Aquarium, navios históricos atracados e museus, e os bairros vizinhos guardam casas de tijolo em fileira e ruas de paralelepípedo.
A história do país passa pelo porto: em 1814, durante a guerra com o Reino Unido, o bombardeio do Forte McHenry inspirou os versos de The Star-Spangled Banner, que viraram o hino nacional. O forte em forma de estrela pode ser visitado, e um táxi aquático leva até ele a partir do Inner Harbor.
Annapolis, a cerca de 45 km ao sul, é a capital de Maryland. O centro colonial desce até o City Dock, um porto cheio de veleiros, e o capitólio estadual, do século XVIII, foi sede do Congresso dos Estados Unidos por alguns meses depois da independência. Junto ao centro estão os gramados e cais da Academia Naval, que recebe visitantes com documento.
As duas cidades se combinam bem num roteiro pela região de Washington e Filadélfia, com trens que ligam Baltimore às grandes cidades do corredor nordeste.
Este roteiro reúne 2 cidades que combinam na mesma viagem: Baltimore, Annapolis.