Kingston fica onde o lago Ontário se estreita e vira o rio São Lourenço, a meio caminho entre Toronto, Montreal e Ottawa. Foi base naval britânica e a primeira capital da Província do Canadá, entre 1841 e 1844, e conserva um centro de prédios de calcário cinza, como a prefeitura e a praça do mercado.
A cidade é o ponto final do Canal Rideau, aberto em 1832 para ligar Kingston a Ottawa por 202 km de rios, lagos e eclusas, e Patrimônio Mundial da UNESCO junto com as fortificações de Kingston. O Fort Henry, no alto da península em frente ao centro, recebe no verão os desfiles e a cerimônia do pôr do sol da Fort Henry Guard.
A leste, o São Lourenço se espalha num arquipélago de mais de 1.800 ilhas, as Thousand Islands, entre o Canadá e os Estados Unidos. Muitas ilhas têm casas de veraneio, algumas pouco maiores que a própria casa. A vila de Gananoque é a base dos barcos de passeio, e o Parque Nacional Thousand Islands protege parte das ilhas e da margem.
A estrada Thousand Islands Parkway acompanha o rio por 37 km, com uma ciclovia ao lado.
Este roteiro reúne 2 cidades que combinam na mesma viagem: Kingston, Gananoque.