A Cidade do Cabo (Cape Town, em inglês; Kaapstad, em africâner) nasceu em 1652 como posto de abastecimento da Companhia Holandesa das Índias Orientais, ao pé da Table Mountain. A montanha de topo plano, com cerca de 1.085 metros, domina a cidade inteira: o teleférico sobe até o platô em poucos minutos, e o Lion's Head e a Signal Hill completam a moldura do centro. Lá embaixo ficam o Castelo da Boa Esperança, o Company's Garden, o bairro do Bo-Kaap e o porto do V&A Waterfront, de onde sai o barco para Robben Island, a ilha-prisão onde Nelson Mandela passou 18 dos seus 27 anos de cárcere.
A península do Cabo corre para o sul por cerca de 50 km. Do lado do Atlântico, a estrada passa por Camps Bay, Hout Bay e pelo Chapman's Peak Drive, cortado no penhasco; do lado da False Bay, por Muizenberg, Kalk Bay e Simon's Town, a cidade da Marinha, vizinha da colônia de pinguins-africanos de Boulders. Na ponta fica a área do Cabo da Boa Esperança, no Parque Nacional Table Mountain, com o farol de Cape Point. O Cabo foi contornado pelo português Bartolomeu Dias em 1488.
A região é a sede da Floral do Cabo, reconhecida pela Unesco: o fynbos, a vegetação baixa de proteas e urzes que cobre as encostas, só existe ali. Kirstenbosch, o jardim botânico na encosta leste da montanha, é o lugar mais fácil para conhecê-lo. Robben Island também é Patrimônio Mundial.
Para o brasileiro, a Cidade do Cabo é a porta de entrada mais comum do país ao lado de Joanesburgo. O fuso é de 5 horas à frente de Brasília. As estações são as mesmas do Brasil, mas o clima é mediterrâneo: verão seco e com vento forte, inverno chuvoso. O mar do lado do Atlântico é frio o ano inteiro; o da False Bay costuma ser menos gelado. Dirige-se pela esquerda, e o inglês resolve tudo no turismo.
Este roteiro reúne 2 cidades que combinam na mesma viagem: Cidade do Cabo, Simon's Town.